A environ 50 km à l'est du Cap, Stellenbosch est une splendide ville de style hollandais, nichéeau pied d'une haute montagne. Fondée en 1680 par le gouverneur Simon Van der Stel, elle accueillit des colons chargés de mettre en valeur les terres de la vallée de l'Eerste River, où ils cultivaient du blé, du tabac et de la vigne. Stellenbosch devint un important centre agricole. Cette cité universitaire ( elle est célèbre pour avoir fait partie des premiers établissements supérieurs à diffuser l'enseignement en afrikaans. C'est également ici que s'est forgé le concept d'apartheid.) s'étend au pied des chaînes du Cap, au milieu des vignobles. Ceux qui l'appellent la << ville des chênes>> ont compris l'origine de son charme particulier : en effet, des chênes bordent les rues du centre, agrémenté d'un bel ensemble de bâtiments anciens des époques hollandaises et victorienne.
Dans Dorp Street, longue rue bordée de demeures de style hollandais
On peut conseiller de commencer la visite de la ville par la grande place, Die Braak. Au sud, s'élève la Rhenisch Church, consacrée en 1823 ; à l'ouest, l'arsenal Kruithuis, ancienne poudrière de 1777, abrite un petit Musée militaire ; au nord-ouest le Cape Dutch Museum of the Bugerhuis, installé dans une demeure de style hollandais construite en 1797, évoque la vie d'un riche fermier à la fin du XVIIIe siècle.
En tournant à droite après l'église rhénane, on tombe dans Dorp Street, longue rue bordée de demeures de style hollandais. Tout au bout, le Musée du Vin retrace la vocation vinicole de la région. Dans Dorp Street se trouve également une galerie d'art, un magasin d' ancien style - l'Oom Samie se Winkel (le magasin de l'oncle Sam) -, une église luthérienne et le Museum Complex. Il s'agit en fait de quatre demeures, et l'architecture de chacune évoque une période de l'histoire de la ville : le cottage Schreuderhuis date de 1709 ; l'élégante Blettermanhuis de style hollandais du Cap ; Grosvenor House, de style géorgien, abrite le musée de Stellenbosch ; enfin Murray house est typique de l'architecture victorienne.
Le jardin botanique, dans Van Riebeeck Street, présente une grande variété de plantes, dont la Welwitschia mirabilis, originaire de Namibie.